Historia de Horcajo de los Montes.
La Carta Arqueológica, Etnográfica e Industrial de Horcajo de los Montes, elaborada por la Junta de Comunidades de Castilla – La Mancha, data la existencia de yacimientos arqueólogicos y restos de carácter prehistórico en el término municipal de Horcajo pertenecientes a la Edad de Bronce. Dos calzadas romanas, la de Mérida a Toledo por la antigua Metercosa y Espinazo del Can al Horcajo y el ramal que partiendo de aquí por Bohonal y la dehesa del Ahijón con el camino de Castilla a Andalucía, son indicio seguro de su existencia en la época romana.
D. Fernando Jiménez de Gregorio, en su obra “La Población en la zona suroccidental de los Montes de Toledo”, data la existencia de Horcajo ya en el siglo XIV. Será en las Relaciones Topográficas de Felipe II, según los testimonios recogidos a Pero Hernández Navarreal y Martín Sánchez, vecinos de Horcajo en 1576, cuando se recoja en un documento público la fecha aproximada de su creación que, según los citados vecinos “es el dicho pueblo antiguo, que habrá ciento y cincuenta años que es pueblo y se empezó a poblar” por lo que según lo expuesto, se puede fechar la existencia de Horcajo hacia el año 1426.
D. Fernando Jiménez de Gregorio describe la ubicación geográfica del municipio, indicando que “surge este poblado de un horcajo, de ahí su nombre, formado por dos arroyos confluentes, el del Horcajo, en el que desagua el arroyo del Endrinar, que recortan una plataforma iniciada con una altitud de 625 m.; levemente va disminuyendo hacia el este, en donde se asienta el caserío en un nivel de 582 m. Es lugar de fácil defensa, al pie de la cañada Segoviana, situada al norte del poblado, cerca de algunos collados o navas”.